1998年8月3日，这一天，在海布里厚重的历史中又翻开了一页新的篇章。以1050万英镑的身价，即将22岁的亨利第一次走进了海布里球场，他和昔日的恩师温格站在球场中央展示新的战袍并合影留念，刚刚经历了在意大利不到半年的阴霾之后，亨利也希望借此机遇重获新生。这个出自法国著名的克莱枫丹基地的孩子与很多同样来自克莱枫丹的孩子一样，走出国门，踏上新路。
来到阿森纳，亨利代替的正是自己的同胞、当年的师弟阿内尔卡的位置。20岁的阿内尔卡已经远走马德里，他在小小年纪时就已为阿森纳创下了无数功绩。亨利虽然比阿内尔卡大了2岁，但在阿森纳却实实在在是顶着阿内尔卡接班人的名号来到这里的。至少在温格的心目中，天资并不如阿内尔卡的亨利拥有着阿内尔卡所不具备的勤奋与坚持。
就在亨利加盟枪手仅仅四天后，也就是1999年8月7日，99至00赛季英超首轮阿森纳对阵莱斯特城的比赛打响了。下半场比赛开始时，身披14号战袍的亨利替补登场，这是他枪手生涯的第一站。那场比赛阿森纳以2比1逆转取胜，进球的是博格坎普和对方莱斯特城队中的辛克莱尔。亨利没有进球，这对于短短45分钟的出场时间来说其实并不糟糕，糟糕的是在他随后参加的6场联赛中竟然也颗粒无收，加上首战亨利已经7场比赛陷入进球荒，这和枪手球迷的期待可是相去甚远。人们开始怀疑，一向眼光准确的教授是不是看走了眼，是不是有着任人唯亲的嫌疑？这种质疑声一直伴随着亨利枪手岁月的初期，直到1999年9月18日英超第八轮，阿森纳做客戴尔球场挑战南安普顿，0比0的僵局迟迟未能被打破。
比赛进行到第79分钟，成为了亨利枪手生涯的重要节点。队长亚当斯于中线附近传球，尤其在禁区前沿的亨利得球后向右一拨晃开盯防他的后卫在禁区边缘突然起脚，皮球划过一道并不大的弧线，但却干净利落的越过南普顿门将琼斯的防守应声入网。进球后的亨利跑向角旗，那一刻，阿森纳的翩翩少年又成为了曾在无数赛场上无坚不摧的那个法国人。
这是一个里程碑式的进球，至少对于亨利来说，经历八场联赛的焦急等待之后，终于打开了自己枪手生涯的进球账户。四天后，亨利又在欧冠小组赛对阵瑞典索尔纳的比赛中进球，这是他在海布里球场首次建功，他连续两个战线进球，从那个时候开始，人们会自然而然的认为，打破进球荒后的亨利在攻破这个心理障碍后应是一马平川。但谁也想不到，随后接着的竟然又是一个七场的进球荒。从9月25日到11月25日整整两个月的时间内，亨利在三条战线连续7场比赛中再度一无所获。
直到11月28日英超第16轮，阿森纳在主场对阵德比郡的比赛，比赛仅开场两分钟，德比郡前锋斯图里奇便首开纪录。9分钟后，大帝接到奥维马斯在左路准确的直传球后杀入禁区。面对门将小角度得分，为阿森纳迅速扳平了比分。这个进球是亨利在英超联赛中第一次在海布里主场进球。下半场又是奥维马斯的助攻，亨利又活跃到禁区的右侧破门得分。这场比赛正是凭借他的梅开二度，阿森纳2比1逆转战胜德比郡。而这两个进球也正是标志着亨利终于度过了转会阿森纳初期的阵痛，开始像一个射手一样的踢球了。
在阿森纳的第一个赛季，亨利在联赛中共出场31次，打进了17球，各项赛事总进球数达到了26个，创职业生涯以来新高，比起前半个赛季在尤文图斯19场仅3球的惨淡数据，亨利算是彻底的重生了。在那个赛季的后期，亨利还曾有过一段连续11场比赛进球的记录，那11场比赛中，他打进了13个球，其中当然不乏经典之作。在对阵沃特福德的比赛中，亨利就展现了自己的完美技巧，长途奔袭连过数人进球，这正是他后来在英超赖以成名的进球方式的一个雏形。对切尔西的比赛中，他再次长途奔袭，把自己的法国国家队老大哥德赛利弄得狼狈不堪。这两个精彩的进球在亨利整个枪手生涯当中也算得上是经典之作了。
2000年5月，在阿森纳完成一个完整的赛季后，亨利最终随枪手获得了联赛亚军，而在欧洲赛场上，他们险些登顶。欧洲联盟杯半决赛第二回合，亨利在法国朗斯队的主场光彩照人，他在禁区内对方后卫的重重逼抢下打入相当精彩的一球，最终以3比1的总比分把塞纳送进了欧洲联盟杯决赛。只可惜在哥本哈根进行的决赛中，亨利错失了一次近在咫尺的头球建功的机会。阿森纳队120分钟内0比0与加拉塔萨雷不分高下，最终在点球大战中1比4不敌土耳其球队屈居亚军。在阿森纳的第一个赛季，亨利度过初期的两段进球荒后，状态迅速回涌，却最终只遗憾地收获了两个亚军，而他的冠军梦想只能留到赛季结束后的那个夏天。
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